Fmoc အစိုင်အခဲအဆင့် ပက်ပတိုက်ပေါင်းစပ်မှုနှင့် အဖြစ်များသော Fmoc-ကာကွယ်ထားသော အမိုင်နိုအက်ဆစ်များ
Fmoc Solid-Phase Synthesis မိတ်ဆက်
Fmoc အစိုင်အခဲအဆင့်ပေါင်းစပ်မှုကို ၁၉၇၀ ပြည့်လွန်နှစ်များနှောင်းပိုင်းတွင် ကင်းဘရစ်ချ်တက္ကသိုလ်မှ Eric Atherton နှင့် Bob Sheppard တို့က စတင်တီထွင်ခဲ့သည် (Chan နှင့် White မှ စနစ်တကျ ပြန်လည်ပြုပြင်ထားသည်)။ ၎င်း၏ အဓိကနည်းလမ်းမှာ Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) အုပ်စုကို အသုံးပြုသည်။ အမိုင်နိုအက်ဆစ်များအတွက် α-အမိုင်နိုကာကွယ်သည့်အုပ်စု။ ပက်ပတိုက်ကွင်းဆက်များကို ညင်သာစွာ ပိုက်ပါရီဒင်းကာကွယ်မှု (ပက်ပတိုက်ကွင်းဆက်ကို အက်ဆစ်ကြောင့်ဖြစ်ပေါ်လာသော ပျက်စီးမှုကို ရှောင်ရှားခြင်း) နှင့် အသက်ဝင်သော ကာဘောက်ဆီအုပ်စု ချိတ်ဆက်မှုမှတစ်ဆင့် မပျော်ဝင်နိုင်သော ရေဆေးပေါ်တွင် အဆင့်ဆင့် တပ်ဆင်ထားသည်။ အဓိက အားသာချက်များတွင် အောက်ပါတို့ ပါဝင်သည်-
၁။ နူးညံ့သိမ်မွေ့မှုနှင့် ဘေးကင်းမှု-
Fmoc အုပ်စုသည် အက်ဆစ်များ (ဥပမာ TFA) ကို ပြင်းထန်စွာ ခံနိုင်ရည်ရှိပြီး ဘေးထွက်ကွင်းဆက်ကာကွယ်သည့် အုပ်စုများ (ဥပမာ Boc) သည် အက်ဆစ်ကြားခံဖြတ်တောက်မှု လိုအပ်ပါသည်။
Boc ဓာတုဗေဒတွင် အထပ်ထပ်အခါခါ ပြင်းထန်သောအက်ဆစ်ကုသမှုများနှင့် ဆက်စပ်နေသော ဘေးထွက်တုံ့ပြန်မှုအန္တရာယ်များကို ဖယ်ရှားရန်အတွက် peptide ကို resin မှ တစ်ပြိုင်နက်ထုတ်လွှတ်ရန်နှင့် ဘေးထွက်ကွင်းဆက်ကာကွယ်မှုများကို ဖယ်ရှားရန်အတွက် TFA cleavage အဆင့်တစ်ခုတည်းသာ လိုအပ်ပါသည်။
၂။ ထိရောက်မှုနှင့် ထိန်းချုပ်မှု-
ဘေးထွက်ပစ္စည်းများကို အဆင့်ဆင့်ဆေးကြောခြင်းဖြင့် လျင်မြန်စွာ ဖယ်ရှားသည်။
Fmoc အုပ်စု၏ ထူးခြားသော UV စုပ်ယူမှုကြောင့် အချိန်နှင့်တပြေးညီ တုံ့ပြန်မှုကို စောင့်ကြည့်နိုင်စေပါသည်။
၃။ ဘက်စုံသုံး အသုံးချမှု လိုက်ဖက်ညီမှု-
အက်ဆစ်ဓာတ်ကို ထိခိုက်လွယ်သော အမိုင်နိုအက်ဆစ်များ (ဥပမာ၊ ထရစ်ပတိုဖန်/မီသီယိုနင်း) နှင့် ရှုပ်ထွေးသော ပြုပြင်ထားသော ပက်ပတိုက်များနှင့် တွဲဖက်အသုံးပြုနိုင်သည်။
အလိုအလျောက် peptide ပေါင်းစပ်စက်များ (ဥပမာ Dilunbio 386 Pro) နှင့် စက်မှုလုပ်ငန်းသုံး peptide ဆေးဝါးထုတ်လုပ်မှုအတွက် အခြေခံနည်းပညာအဖြစ် ဆောင်ရွက်ပေးပြီး ရိုးရာ Boc ပေါင်းစပ်မှုကို တဖြည်းဖြည်း အစားထိုးလျက်ရှိသည်။
အောက်ပါဇယားတွင် solid-phase peptide ပေါင်းစပ်မှုတွင် အသုံးပြုလေ့ရှိသော Fmoc-amino acids များကို စုစည်းထားသည်။
| အစိုင်အခဲအဆင့် ပက်ပတိုက်ပေါင်းစပ်မှုအတွက် အဖြစ်များသော Fmoc-ကာကွယ်ထားသော အမိုင်နိုအက်ဆစ်များ | ||||||
| ကုဒ် | အမည် | မဂ္ဂါဝပ် | ဖွဲ့စည်းပုံဆိုင်ရာ ဖော်မြူလာ | မော်လီကျူးဖော်မြူလာ | CAS | ဂုဏ်သတ္တိများ |
| အေ | အက်ဖ်မော့-အာလာ-အိုဟိုင်းယိုး | ၃၁၁.၃၃ |
| စီ၁၈ဟော၁၇မဟုတ်ပါ၄ | ၃၅၆၆၁-၃၉-၃ | ကြားနေအားသွင်းထားသော အလီဖက်တစ် ဟိုက်ဒရိုဖိုးဗစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| R | Fmoc-Arg(Pbf)-OH | ၆၄၈.၇၇ |
| စီ၃၄ဟော၄၀N၄THE၇အက်စ် | ၁၅၄၄၄၅-၇၇-၉ | Pbf ကာကွယ်ထားသော guanidyl အုပ်စုပါ၀င်သည့် basic polar amino acid သည် ဘေးထွက်ဆိုးကျိုးများကို ပိတ်ဆို့ပေးသည်။ |
| N | Fmoc-Asn(Trt)-OH | ၅၉၆.၆၇ |
| စီ၃၈ဟော၃၂N၂THE၅ | ၁၃၂၃၈၈-၅၉-၁ | Trt ဖြင့်ကာကွယ်ထားသော amide moiety ပါဝင်သော hydrolysis ကိုခံနိုင်ရည်ရှိသော polar charge-neutral amino acid |
| ဒီ | Fmoc-Asp(OtBu)-OH | ၄၁၁.၄၅ |
| စီ၂၃ဟော၂၅မဟုတ်ပါ၆ | ၇၁၉၈၉-၁၄-၅ | မမျှော်လင့်ဘဲ ပေါင်းစပ်မှုကို နှိမ်နင်းပေးသည့် OtBu မှကာကွယ်ထားသော β-carboxyl အုပ်စုပါရှိသော အက်ဆစ်ဓာတ်ပါဝင်သော polar amino acid |
| စီ | Fmoc-Cys(Trt)-OH | ၅၈၅.၇၁ |
| စီ၃၇ဟော၃၁မဟုတ်ပါ၄အက်စ် | ၁၀၃၂၁၃-၃၂-၇ | အောက်ဆီဒေးရှင်းကို ကာကွယ်ပေးသော Trt ကာကွယ်ထားသော thiol အုပ်စုပါရှိသော ဆာလ်ဖာပါဝင်သော polar neutral amino acid |
| မေး | Fmoc-Gln(Trt)-OH | ၆၁၀.၇၀ |
| စီ၃၉ဟော၃၄N၂THE၅ | ၁၃၂၃၂၇-၈၀-၁ | Trt ကာကွယ်ထားသော ကာဘောက်ဆာမိုက်အုပ်စုပါ၀င်သည့် ပိုလာအားသွင်းမှုကြားနေ အမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| နှင့် | Fmoc-Glu(OtBu)-OH | ၄၂၅.၄၇ |
| စီ၂၄ဟော၂၇မဟုတ်ပါ၆ | ၇၁၉၈၉-၁၈-၉ | OtBu မှကာကွယ်ထားသော γ-carboxyl အုပ်စုပါရှိသော အက်ဆစ်ဓာတ်ပါဝင်သော ပိုလာအမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| ဂျီ | Fmoc-Gly-OH | ၂၉၇.၃၁ |
| စီ၁၇ဟော၁၅မဟုတ်ပါ၄ | ၂၉၀၂၂-၁၁-၅ | ကြားနေအားသွင်းမှုနှင့် non-chiral ဖွဲ့စည်းပုံရှိသော အရိုးရှင်းဆုံး aliphatic hydrophobic amino acid |
| ဟော | Fmoc-His(Trt)-OH | ၆၁၉.၇၁ |
| စီ၄၀ဟော၃၃N၃THE၄ | ၁၀၉၄၂၅-၅၁-၆ | Trt ကာကွယ်ထားသော imidazolyl အုပ်စုပါဝင်သော အခြေခံ polar amino acid |
| ကျွန်တော် | Fmoc-Ile-OH | ၃၅၃.၄၁ |
| စီ၂၁ဟော၂၃မဟုတ်ပါ၄ | ၇၁၉၈၉-၂၃-၆ | ကြားနေအားသွင်းထားသော အကိုင်းအခက်ကွင်းဆက် အလီဖက်တစ် ဟိုက်ဒရိုဖိုးဗစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| L | Fmoc-Leu-OH | ၃၅၃.၄၂ |
| C₂₁H₂₃NO₄ | ၃၅၆၆၁-၆၀-၀ | ကြားနေအားသွင်းထားသော အကိုင်းအခက်ကွင်းဆက် အလီဖက်တစ် ဟိုက်ဒရိုဖိုးဗစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| ကေ | Fmoc-Lys (Boc)-OH | ၄၆၈.၅၄ |
| C₂₆H₃₂N₂O₆ | ၇၁၉၈၉-၂၆-၉ | Boc ကာကွယ်ထားသော ε-အမိုင်နိုအုပ်စုပါသည့် အခြေခံပိုလာအမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| M | Fmoc-Met-OH | ၃၇၁.၄၅ |
| C₂₀H₂₁NO₄S | ၇၁၉၈၉-၂၈-၁ | သိုင်အိုအီသာပါဝင်သော ဟိုက်ဒရိုဖိုးဗစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ်၊ အောက်ဆီဒေးရှင်းဖြစ်စေနိုင်သော မီသိုင်းသိုင်အို အမှုန်အမွှားပါသည့် ကြားနေအားသွင်း |
| F | Fmoc-Phe-OH | ၃၈၇.၄၃ |
| C₂₄H₂₁NO₄ | ၃၅၆၆၁-၄၀-၆ | ဖီနိုင်းလက်စွပ်ပါဝင်သော ကြားနေအားသွင်းထားသည့် အမွှေးနံ့သာပါဝင်သော ဟိုက်ဒရိုဖိုးဗစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| ပီ | Fmoc-Pro-OH | ၃၃၇.၃၇ |
| C₂₀H₁₉NO₄ | ၇၁၉၈၉-၃၁-၆ | ထူးခြားသော ကန့်သတ်လက်စွပ်ဖွဲ့စည်းပုံနှင့် hydrophobic လက္ခဏာရှိသော heterocyclic ဒုတိယအမိုင်နိုအက်ဆစ် |
| အက်စ် | Fmoc-Ser(tBu)-OH | ၃၈၃.၄၄ |
| C₂₂H₂₅NO₅ | ၇၁၉၈၉-၃၃-၈ | ဟိုက်ဒရောက်ဆိုင်းပါဝင်သော ပိုလာဓာတ်ကြွင်း၊ ကြားနေအားသွင်း/tBu-ether သည် အီသာဖြတ်တောက်မှုကို ဖိနှိပ်ခြင်းဖြင့် ကာကွယ်ပေးသည် |
| တီ | Fmoc-Thr(tBu)-OH | ၃၉၇.၄၆ |
| C₂₃H₂₇NO₅ | ၇၁၉၈၉-၃၅-၀ | ပိုလာ ဟိုက်ဒရောက်စီလစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ်၊ ကြားနေအားသွင်း/tBu ကာကွယ်ထားသည် |
| အင်ဒီ | Fmoc-Trp(Boc)-OH | ၅၂၆.၅၈ |
| C₃₁H₃₀N₂O₆ | ၁၄၃၈၂၄-၇၈-၆ | အင်ဒိုးလ်ပါဝင်သော အမွှေးနံ့သာကြွင်းကျန်၊ ဝင်ရိုးစွန်းကြားနေ/Boc ကာကွယ်ထားသော ပိုင်ရိုလ်နိုက်ထရိုဂျင် |
| နှင့် | Fmoc-Tyr(tBu)-OH | ၄၅၉.၅၃ |
| C₂₈H₂₉NO₅ | ၇၁၉၈၉-၃၈-၃ | ဖီနောလစ် ဟိုက်ဒရောဆိုင်း ပါဝင်သော အမွှေးနံ့သာ အမိုင်နိုအက်ဆစ်၊ ပိုလာ ကြားနေ/tBu-ester ဖြင့် O-acylation ကို ကာကွယ်ပေးသည် |
| အတွင်း | Fmoc-Val-OH | ၃၃၉.၃၉ |
| C₂₀H₂₁NO₄ | ၆၈၈၅၈-၂၀-၈ | ကြားနေအားသွင်းထားသော အကိုင်းအခက်ကွင်းဆက် အလီဖက်တစ် ဟိုက်ဒရိုဖိုးဗစ် အမိုင်နိုအက်ဆစ် |

















